Le trophée fût offert par la corporation Maple Leaf Gardens Ltée en 1964 en l'honneur de Conn Smythe, ancien entraîneur, directeur général, président et propriétaire des Maple Leaf de Toronto.
ANNÉE JOUEUR ÉQUIPE ----- ------ ------ 1999-00 Scott Stevens Devils du New Jersey 1998-99 Joe Nieuwendyk Stars de Dallas 1997-98 Steve Yzerman Red Wings de Detroit 1996-97 Mike Vernon Red Wings de Detroit 1995-96 Joe Sakic Avalanche du Colorado 1994-95 Claude Lemieux Devils du New Jersey 1993-94 Brian Leetch Rangers de New York 1992-93 Patrick Roy Canadien de Montréal 1991-92 Mario Lemieux Penguins de Pittsburgh 1990-91 Mario Lemieux Penguins de Pittsburgh 1989-90 Bill Ranford Oilers d'Edmonton 1988-89 Al MacInnis Flames de Calgary 1987-88 Wayne Gretzky Oilers d'Edmonton 1986-87 Ron Hextall Flyers de Philadelphie 1985-86 Patrick Roy Canadien de Montréals 1984-85 Wayne Gretzky Oilers d'Edmonton 1983-84 Mark Messier Oilers d'Edmonton 1982-83 Bill Smith Islanders de New York 1981-82 Mike Bossy Islanders de New York 1980-81 Butch Goring Islanders de New York 1979-80 Bryan Trottier Islanders de New York 1978-79 Bob Gainey Canadien de Montréal 1977-78 Larry Robinson Canadien de Montréal 1976-77 Guy Lafleur Canadien de Montréal 1975-76 Reggie Leach Flyers de Philadelphie 1974-75 Bernie Parent Flyers de Philadelphie 1973-74 Bernie Parent Flyers de Philadelphie 1972-73 Yvon Cournoyer Canadien de Montréal 1971-72 Bobby Orr Bruins de Boston 1970-71 Ken Dryden Canadien de Montréal 1969-70 Bobby Orr Bruins de Boston 1968-69 Serge Savard Canadien de Montréal 1967-68 Glenn Hall Blues de St.Louis 1966-67 Dave Keon Maple Leafs de Toronto 1965-66 Roger Crozier Red Wings de Detroit 1964-65 Jean Beliveau Canadien de Montréal